Tra tutte le sostanze appartenenti alla categoria dei glicosidi cianogenetici, l'amigdalina è senza dubbio la più comune e rappresentativa. Al pari degli altri membri di questo gruppo, ha la capacità di originare acido cianidrico quando sottoposta ad idrolisi enzimatica. L'amigdalina, in particolare, subisce l'azione delle B-glicosidasi, liberando due molecole di glucosio, una molecola di benzaldeide ed una molecola di acido cianidrico. Gli enzimi coinvolti in questa reazione non vengono prodotti direttamente dall'organismo umano, ma dalla flora batterica intestinale e da quella eventualmente presente nella droga ingerita.
Per questa sua capacità di liberare acido cianidrico, l'amigdalina è responsabile della tossicità delle foglie e dei semi di molte piante appartenenti alla famiglia delle Rosacee.
Come mostrato in tabella, l'amigdalina abbonda soprattutto nelle mandorle amare, ma anche nei semi delle pesche, delle mele, delle prugne e delle ciliege. Una mandorla amara contiene circa un milligrammo di acido cianidrico. Per un bambino, la semplice ingestione di una decina di mandorle amare può quindi risultare fatale, mentre per un adulto ne occorrono 50-60.
Pianta | mg di acido cianidrico per 100 grammi di alimento | Glicoside |
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Mandorle amare | 250 | Amigdalina |
Mela (semi) | 70-75 | Amigdalina |
Nettarina (nocciolo) | 20 | Amigdalina |
Prugna (nocciolo) | 70-75 | Amigdalina |
Susine (nocciolo) | 70-75 | Amigdalina |
Amigdalina e tumori
In campo oncologico, l'amigdalina rappresenta una della tante "bufale" perpetrate a danno dei consumatori. La scoperta delle presunte proprietà anticancro di questo glicoside cianogenetico è attribuita al medico americano Ernest T. Krebs (1920), ma è grazie agli "studi" del figlio Ernest T. Krebs Junior, biochimico, che l'amigdalina è salita agli onori delle cronache un po' di tutto il mondo, tanto da giustificare l'apertura oltreoceano di vere e proprie cliniche dedicate alla terapia anticancro con amigdalina.
Sotto forma di laetrile (molecola assai simile all'originaria), la sostanza fu oggetto di campagne marketing e di studi che avevano ben poco di scientifico: casistiche esigue, risultati generici, pubblicazione su riviste di terz'ordine, conflitti di interesse e via discorrendo. Per giustificare la presunta efficacia empirica con evidenze scientifiche, furono avanzate diverse ipotesi; smentita la capacità di liberare selettivamente acido cianidrico a livello delle cellule tumorali (ricche, secondo Krebs, di B-glicosidasi e povere degli enzimi necessari a detossificarlo), l'amigdalina fu persino ribattezzata vitamina B17, dato che le popolazioni tropicali che ingerivano quantità significative di questa sostanza attraverso la dieta sembravano soffrire meno di alcune forme tumorali. Peccato soltanto che le maggiori autorità sanitarie americane, insieme a prestigiose istituzioni oncologiche, applicando il metodo scientifico allo studio delle virtù anticancro dell'amigdalina, abbiano più volte sottolineato l'assenza di proprietà antitumorali sull'animale d'esperimento e sull'uomo, nonché il pericolo di intossicazione da acido cianidrico in caso di utilizzo a lungo termine o ad alte dosi.