Generalità
Cos'è la fenilalanina?
La fenilalanina è un aminoacido contenuto nella maggior parte delle proteine animali e vegetali.
Dal punto di vista chimico, si tratta di un alfa-aminoacido aromatico, neutro e non polare (quindi idrofobo), con formula chimica C9H11NO2.
Considerata l'incapacità di sintetizzarla a partire da altri amminoacidi, per l'organismo umano la fenilalanina è considerata un amminoacido essenziale.
Curiosità: Storia della Fenilalanina
La prima descrizione della fenilalanina è stata fatta nel 1879, quando Schulze e Barbieri identificarono un composto di formula empirica C9H11NO2 nei semi di lupino giallo (nome botanico Lupinus luteus).
Nel 1882 Erlenmeyer e Lipp sintetizzarono la fenilalanina dalla fenilacetaldeide, dal cianuro di idrogeno e dall'ammoniaca.
Il codone genetico per la fenilalanina fu invece scoperto da J. Heinrich Matthaei e Marshall W. Nirenberg nel 1961, stabilendo la relazione di codifica tra le informazioni memorizzate negli acidi nucleici genomici con l'espressione proteica delle cellule.
Funzioni
Fenilalanina: a cosa serve?
La forma L- della fenilalanina è comunemente utilizzata in veste di “mattone strutturale” delle proteine umane. E' quindi fondamentale per la sintesi di qualunque tipo di peptide, non solo plastico, ma anche enzimatico, ormonale ecc. Funge inoltre da precursore per:
- Amminoacido tirosina, grazie alla quale può avvenire la biosintesi di:
- Ormoni tiroidei: mediatori della ghiandola tiroidea che regolano il metabolismo cellulare di tutto l'organismo.
- L-DOPA (levodopa): amminoacido intermedio nella biosintesi della dopamina.
- La dopamina è un neurotrasmettitore di tipo catecolamina, necessario al metabolismo cerebrale; è carente nelle persone affette dal morbo di Parkinson . E' anche indispensabile alla produzione di noradrenalina.
- La noradrenalina (o norepinefrina) è un importante neurotrasmettitore di tipo catecolamina del sistema nervoso simpatico; è quindi uno degli “ormoni dello stress” dal quale si può ricavare l'adrenalina.
- L'adrenalina (o epinefrina) è il principale neurotrasmettitore di tipo catecolamina del sistema nervoso simpatico (un altro ormone dello stress).
- 2-feniletilamina (feniletilamina): neurotrasmettitore alcaloide; è contenuto anche negli alimenti fermentati, come il formaggio, e nel cioccolato. Sembra giocare un ruolo fondamentale nell'innamoramento.
- Melanina (il pigmento della pelle).
Fenilalanina nelle piante: precursore dei flavonoidi
La fenilalanina è il composto di partenza utilizzato nella sintesi dei flavonoidi. Anche i lignani, polifenoli non flavonoidi, derivano dalla fenilalanina (ma anche dalla tirosina).
La fenilalanina viene convertita in acido cinnamico dall'enzima fenilalanina ammoniacale; questo acido color bianco, dal sapore tipicamente amaro, è invece dotato di un gradevole aroma (miele e fiori) utilizzato in cosmetica. Dall'acido cinnamico si può anche ottenere il cinnamato, un composto impiegato in farmacologia per produrre dei farmaci antielmintici (che eliminano alcune infestazioni da vermi).
Alimenti
Fenilalanina negli alimenti
La fenilalanina assunta con la dieta deriva perlopiù dagli alimenti proteici, come la carne (ad esempio di pollo e di manzo), le frattaglie (soprattutto il fegato), il pesce, le uova, il latte e derivati, e i legumi (prevalentemente la soia); la prima fonte indispensabile di fenilalanina per l'essere umano è il latte materno.
Additivi e Integraotri
Fenilalanina nell'aspartame
Questo amminoacido è presente anche nell'aspartame, una sostanza di natura proteica (precisamente è un dipeptide costituito da acido aspartico e fenilalanina esterificata con metanolo all'estremità carbossilica) con un potere dolcificante circa 200 volte superiore a quello dello zucchero.
Per questo motivo chi soffre di fenilchetonuria (vedi sotto) dovrebbe stare molto attento a evitare i prodotti dolcificati con aspartame, soprattutto le bibite. Per avvertire questi individui del rischio derivante dal loro consumo, sulle etichette di molte bevande è riportata la dicitura "contiene una fonte di fenilalanina".
Indipendentemente da questa sua caratteristica, negli ultimi tempi, sulla scia di studi che ormai da decenni continuano a metterne in dubbio la sicurezza alimentare soprattutto per i bambini, l'impiego dell'aspartame si è sensibilmente ridotto.
Integratori di fenilalanina
Grazie alla sua funzione di precursore ormonale - neurotrasmettitore, la fenilalanina trova impiego anche nella formulazione di integratori analgesici e antidepressivi.
Eccesso
Eccesso di fenilalanina nelle persone sane
La fenilalanina può accumularsi fino a creare un quadro patologico significativo nella patologia genetica detta fenilchetonuria (vedi sotto); d'altro canto, se in eccesso, può risultare nociva anche nelle persone sane.
La fenilalanina utilizza lo stesso canale di trasporto attivo dell'amminoacido triptofano, necessario ad attraversare la barriera emato-encefalica.
In quantità molto superiori alla norma, che si possono ottenere solo tramite integrazione alimentare sconsiderata, la fenilalanina può interferire:
- Con la produzione di serotonina e altri aminoacidi aromatici
- Con la produzione di ossido nitrico, a causa dell'impegno eccessivo (o eventualmente, della disponibilità limitata) dei cofattori associati, ferro e tetraidrobiopterina.
Nota: gli enzimi corrispondenti appartengono alla famiglia delle L-aminoacidi-aromatici decarbossilasi della NO sintasi.
Fenilchetonuria
Fenilalanina e fenilchetonuria
La fenilchetonuria è una condizione patologica su base ereditaria, dovuta all'incapacità di metabolizzare la fenilalanina. L'organismo delle persone colpite da questa malattia non riesce a convertire questo amminoacido in tirosina, che abbiamo visto essere importante, tra l'altro, per la sintesi di catecolamine, ormoni tiroidei e melanina (il pigmento responsabile del colore della pelle). La carenza di melanina si manifesta con ipopigmentazione cutanea generalizzata. O
ltre a questo difetto estetico, a causa dell'impossibilità di metabolizzarla, la fenilalanina si accumula nei tessuti dando origine a gravi disturbi a livello cutaneo e neurologico.
Produzione
Come si ottiene la fenilalanina?
La L-fenilalanina viene prodotta in grandi quantità utilizzando un batterio del gruppo Escherichia coli, il quale produce naturalmente vari aminoacidi aromatici come la fenilalanina, soprattutto nella sua forma geneticamente modificata per l'uso industriale.
Autore
Fenilchetonuria
